เครก ได้รับทุนจากกองทัพเรือออสเตรเลียในขณะที่ศึกษาอยู่ที่มหาวิทยาลัยซีดนี่ย์ และหลังจากปฏิบัติหน้าที่ได้ระยะหนึ่งก็เข้าร่วมทำงานกับบริษัท Carter & Spencer ใน ค.ศ. 1980 โดยรับผิดชอบด้านการพัฒนาสมาชิกภาพของการค้าระหว่างประเทศ การนำเข้าและส่งออกผักผลไม้สด

เครก ก้าวขึ้นในตำแหน่ง ซีอีโอ ของบริษัทใน ค.ศ. 1988 ในขณะที่บริษัทเริ่มต้นช่วงของการเติบโตที่ท้าทาย ซึ่งเป็นช่วงที่ เครก ดูแลด้านการพัฒนา ของการสร้างศูนย์กระจายสินค้าของบริษัท Carter & Spencer ให้แก่ร้าน Coles ใน ค.ศ. 1988 และต่อมาใน ค.ศ. 1999 ได้มีการสร้างสถานที่เตรียมการบรรจุหีบห่อที่มีการควบคุมอุณหภูมิอย่างสมบูรณ์แบบ ในบริสเบน

ใน ค.ศ. 2004 เครก ได้เริ่มงานกิจการร่วมค้ากับบริษัท Foodstuffs Fresh ในนิวซีแลนด์เพื่อส่งมอบและกระจายผักผลไม้สดให้แก่บรรดาร้านในเกาะเหนือ และซื้อหุ้นส่วนในบริษัทที่ครอบครัว Spencer ถือไว้ทั้งหมด

ใน ค.ศ. 2005 ได้มีการจัดตั้งสำนักงานของบริษัทแห่งแรกขึ้นในประเทศไทย ตามด้วยสำนักงานแห่งแรกในประเทศจีนใน ค.ศ. 2006

เครก เคยดำรงตำแหน่งกรรมการในอุตสาหกรรมด้านนี้หลายแห่ง ประกอบด้วย :

• Australian United Fresh (QLD) - ประธาน

• Queensland Horticultural Export Council - กรรมการที่ปรึกษา

• Qld Chamber of Fruit & Vegetable Industries Co-operative Ltd (Brismark) - เคยดำรงตำแหน่งกรรมการ

• Produce Marketing Association Australia - กรรมการสภา

• City of Brisbane Investment Corporation - กรรมการ